Charley Webb (née en 1979) et Hattie Webb (née en 1981) sont nées à Kent, au Royaume-Uni, d’un père coiffeur et d’une mère entraîneuse de tennis. Elles ont deux frères, tous deux percussionnistes. Selon Charley, de la musique jouait souvent à tue-tête partout à travers leur maison. Bien que Charley ait brièvement considéré une carrière d’ambulancière, les deux ont très tôt decidé de faire carrière dans le monde de la musique. Hattie a appris à jouer de la harpe et Charley du piano. Alors qu’elles étaient adolescentes, elles commencèrent à donner des récitals à travers le pays, participant ainsi entre autres à des événements caritatifs et des fêtes de fin d’année, en plus de performer à deux reprises pour la Princesse Anne et une fois pour la Reine Élizabeth.

Elles firent la rencontre de Johnny Pierce, un producteur de disques de Nashville, où elles ont procédé à l’enregistrement de leur premier album intitulé A Piece of Mind. Au bout de six mois, elles partirent pour la Californie, vendant leurs disques entres leurs performances. Elles furent rapidement découvertes et obtinrent un contrat de disque, moment auquel elles commencèrent la création de l’album Daylight Crossing. Deux plus tard, elles retournèrent au Royaume-Uni, où elles furent découvertes par l’étiquette de disques Mercury qui endisqua Daylight Crossing. Cet album fut lancé en juin 2006. En mai 2007, elles représentèrent la Grande-Bretagne aux célébrations du 400e anniversaire de la découverte des Amériques à Jamestown, en Virginie, diffusées sur NBC. Elles ont récemment collaboré avec Angelo Petraglia (Kings of Leon) et Craig Wiseman, de Nashville, et sont présentement affairées à composer et enregistrer de nouvelles pièces. On a annoncé en avril 2008 que les Webb Sisters joindraient Sharon Robinson en tant que choristes pour la première tournée de Leonard Cohen en 14 ans. La tournée a débuté à Fredericton le 11 mai 2008.